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<title>Hexobarbital</title>
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<h1 id="firstHeading" class="firstHeading mw-first-heading"><span class="mw-page-title-main">Hexobarbital</span></h1>
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<div id="mw-content-text" class="mw-body-content mw-content-ltr" lang="de" dir="ltr"><div class="mw-content-ltr mw-parser-output" lang="de" dir="ltr"><table class="wikitable infobox float-right" id="Vorlage_Infobox_Chemikalie" style="font-size:90%; margin-top:0; width:350px;" summary="Infobox Chemikalie">
<tbody><tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Strukturformel
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" class="hintergrundfarbe-basis skin-invert-image" style="text-align:center;"><span typeof="mw:File"></span>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center; font-size:80%;">1:1-Gemisch aus (<i>R</i>)-Form (links) und (<i>S</i>)-Form (rechts)
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Allgemeines
</th></tr>
<tr>
<td style="width:33%;"><a href="Internationaler_Freiname" title="Internationaler Freiname">Freiname</a>
</td>
<td>Hexobarbital
</td></tr>
<tr>
<td>Andere Namen
</td>
<td>
<ul><li>(<i>RS</i>)-5-(1-Cyclohexenyl)-1,5-dimethylbarbitursäure <small>(<a href="IUPAC-Nomenklatur" class="mw-redirect" title="IUPAC-Nomenklatur">IUPAC</a>)</small></li>
<li>(±)-5-(1-Cyclohexenyl)-1,5-dimethylbarbitursäure</li>
<li>Hexobarbitalum <small>(<a href="Latein" title="Latein">Latein</a>)</small></li>
<li>Evipan</li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Summenformel" title="Summenformel">Summenformel</a>
</td>
<td>C<sub>12</sub>H<sub>16</sub>N<sub>2</sub>O<sub>3</sub>
</td></tr>
<tr>
<td>Kurzbeschreibung
</td>
<td>
<p>weißes und sehr <a href="Hygroskopisch" class="mw-redirect" title="Hygroskopisch">hygroskopisches</a> Pulver von bitterem Geschmack<sup id="cite_ref-1" class="reference"><a href="#cite_note-1"><span class="cite-bracket">[</span>1<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Externe Identifikatoren/Datenbanken
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="padding:0;">
<table class="mw-collapsible mw-collapsed wikitable" data-expandtext="+" data-collapsetext="−" style="border-top:none; margin:-1px; width:calc(100% + 2px);">
<tbody><tr>
<td style="width:33%;"><a href="CAS-Nummer" title="CAS-Nummer">CAS-Nummer</a>
</td>
<td><span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=56-29-1">56-29-1</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</td>
<td style="background:#FFDEAD; color:#202122; border-top:1px solid #FFDEAD; padding:0.2em 0; vertical-align:bottom; width:5%;">
</td></tr>
<tr>
<td><a href="EG-Nummer" title="EG-Nummer">EG-Nummer</a>
</td>
<td colspan="2">200-264-9
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Europ%C3%A4ische_Chemikalienagentur" title="Europäische Chemikalienagentur">ECHA</a>-InfoCard
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.echa.europa.eu/de/substance-information/-/substanceinfo/100.000.241">100.000.241</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PubChem" title="PubChem">PubChem</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3608">3608</a>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="DrugBank" title="DrugBank">DrugBank</a>
</td>
<td colspan="2"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.drugbank.ca/drugs/DB01355">DB01355</a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-right:1px solid #a2a9b1;"><a href="Wikidata" title="Wikidata">Wikidata</a>
</td>
<td colspan="2"><a href="https://www.wikidata.org/wiki/Q421183" class="extiw external" title="d:Q421183">Q421183</a>
</td></tr></tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Arzneistoffangaben
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches_Klassifikationssystem" title="Anatomisch-Therapeutisch-Chemisches Klassifikationssystem">ATC-Code</a>
</td>
<td>
<ul><li>N05<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=N05CA16">CA16</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li>
<li>N01<a rel="nofollow" class="external text" href="https://atcddd.fhi.no/atc_ddd_index/?code=N01AF02">AF02</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span></li></ul>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Wirkstoffklasse" title="Wirkstoffklasse">Wirkstoffklasse</a>
</td>
<td>
<p><a href="Barbiturate" title="Barbiturate">Barbiturate</a>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Eigenschaften
</th></tr>
<tr>
<td><a href="Molare_Masse" title="Molare Masse">Molare Masse</a>
</td>
<td>236,27 <a href="Gramm" title="Gramm">g</a>·<a href="Mol" title="Mol">mol</a><sup>−1</sup>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Aggregatzustand" title="Aggregatzustand">Aggregatzustand</a>
</td>
<td>
<p>fest
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Schmelzpunkt" title="Schmelzpunkt">Schmelzpunkt</a>
</td>
<td>
<p>146,5 <a href="Grad_Celsius" title="Grad Celsius">°C</a><sup id="cite_ref-ChemIDplus_2-0" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="PKs-Wert" class="mw-redirect" title="PKs-Wert">p<i>K</i><sub>S</sub>-Wert</a>
</td>
<td>
<p>8,2 (20 °C)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_2-1" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="L%C3%B6slichkeit" title="Löslichkeit">Löslichkeit</a>
</td>
<td>
<p>Wasser: 435 mg·l<sup>−1</sup> (25 °C)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_2-2" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
</td></tr>
<tr>
<th colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122;">Sicherheitshinweise
</th></tr>
<tr>
<td colspan="2">
<table cellspacing="0" cellpadding="2" style="width:100%;">
<tbody><tr>
<td colspan="2" style="border-bottom:1px #A7A7A7 dashed; text-align:center;">Bitte die Befreiung von der Kennzeichnungspflicht für Arzneimittel, Medizinprodukte, Kosmetika, Lebensmittel und Futtermittel beachten
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="text-align:center"><b><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien" title="Global harmonisiertes System zur Einstufung und Kennzeichnung von Chemikalien">GHS-Gefahrstoffkennzeichnung</a></b><sup id="cite_ref-sigma_3-0" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
<table class="hintergrundfarbe-neutral" style="text-align:center; margin-left:auto; margin-right:auto; display:flex; justify-content:center;">
<tbody><tr>
<td><span typeof="mw:File"><a href="Global_harmonisiertes_System_zur_Einstufung_und_Kennzeichnung_von_Chemikalien#Übersicht:_EU-Gefahrensymbole,_UN/GHS-Gefahrenpiktogramme,_UN/ADR-Gefahrensymbole" title="07 – Achtung"></a></span>
</td></tr></tbody></table>
<p><small><b>Achtung</b></small>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td rowspan="2" width="33%" style="border-top:1px #A7A7A7 dashed; border-right:1px #A7A7A7 dashed;"><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze" title="H- und P-Sätze">H- und P-Sätze</a>
</td>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">H: <span title="Untervorlage eingebunden: H-Sätze"></span><a href="H-_und_P-S%C3%A4tze#H-Sätze" title="H- und P-Sätze"><span style="display:inline-block;"><span style="color:#ff5400; border-bottom:1px dotted #ff5400;" title="Gesundheitsschädlich bei Verschlucken.">302</span></span></a>
</td></tr>
<tr>
<td style="border-top:1px #A7A7A7 dashed;">P: <span title="Untervorlage eingebunden: P-Sätze"></span><i>keine P-Sätze</i><sup id="cite_ref-sigma_3-1" class="reference"><a href="#cite_note-sigma-3"><span class="cite-bracket">[</span>3<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</td></tr>
</tbody></table>
</td></tr>
<tr>
<td><a href="Toxizit%C3%A4t" title="Toxizität">Toxikologische Daten</a>
</td>
<td>
<p>270 mg·kg<sup>−1</sup> (<a href="Letale_Dosis" title="Letale Dosis">LD<sub>50</sub></a>, <a href="M%C3%A4use" title="Mäuse">Maus</a>, <a href="Intraperitoneal" title="Intraperitoneal">i.p.</a>)<sup id="cite_ref-ChemIDplus_2-3" class="reference"><a href="#cite_note-ChemIDplus-2"><span class="cite-bracket">[</span>2<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p>
</td></tr>
<tr>
<td colspan="2" style="background:#FFDEAD; color:#202122; font-size:80%; text-align:center; line-height:150%; padding:.25em;">Wenn nicht anders vermerkt, gelten die angegebenen Daten bei <a href="Standardbedingungen" title="Standardbedingungen">Standardbedingungen</a> (0 °C, 1000 hPa).
</td></tr></tbody></table><p><span class="editoronly" style="display:none;"></span>
</p><p><b>Hexobarbital</b> ist ein zur Gruppe der <a href="Barbiturate" title="Barbiturate">Barbiturate</a> gehörendes Injektions<a href="Narkotikum" class="mw-redirect" title="Narkotikum">narkotikum</a> bzw. kurz wirkendes <a href="Schlafmittel" title="Schlafmittel">Schlafmittel</a> mit <a href="Sucht" class="mw-redirect" title="Sucht">Suchtpotential</a>, das heute kaum noch verwendet wird und ein <a href="Racemat" title="Racemat">Racemat</a> darstellt.
</p><p>Bekannt war Hexobarbital vor allem unter seiner als gelbliche Lösung zubereiteten Form mit dem Handelsnamen <i><b>Evipan</b></i>, das (als Vorläufer des kürzer wirkenden <a href="Thiopental" title="Thiopental"><i>Pentothal</i></a><sup id="cite_ref-4" class="reference"><a href="#cite_note-4"><span class="cite-bracket">[</span>4<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>) zur Einleitung von Narkosen gespritzt wurde.<sup id="cite_ref-5" class="reference"><a href="#cite_note-5"><span class="cite-bracket">[</span>5<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p><p>Die Einführung des <i>Evipans</i> in Deutschland erfolgte 1932 mit einer Publikation von <a href="Hellmut_Weese" title="Hellmut Weese">Hellmut Weese</a> und <a href="Walter_Scharpff" title="Walter Scharpff">Walter Scharpff</a>.<sup id="cite_ref-6" class="reference"><a href="#cite_note-6"><span class="cite-bracket">[</span>6<span class="cite-bracket">]</span></a></sup><sup id="cite_ref-7" class="reference"><a href="#cite_note-7"><span class="cite-bracket">[</span>7<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> Im Jahr 1933 führte Weese die <i>Evipannarkose</i><sup id="cite_ref-8" class="reference"><a href="#cite_note-8"><span class="cite-bracket">[</span>8<span class="cite-bracket">]</span></a></sup> ein. Pentothal ersetzte dann in den 1940er Jahren das Evipan.<sup id="cite_ref-9" class="reference"><a href="#cite_note-9"><span class="cite-bracket">[</span>9<span class="cite-bracket">]</span></a></sup>
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Pharmakologische_Wirkungen">Pharmakologische Wirkungen</h2></div>
<p>Die meisten Barbiturate wirken als Einschlafhilfen; Hexobarbital zeigt hier eine extrem kurze Wirkdauer. Alle hypnotisch wirkenden Barbitursäurederivate führen zu einer körperlichen Abhängigkeit, sehr ähnlich der Wirkung von <a href="Ethanol" title="Ethanol">Alkohol</a>. Typische Entzugserscheinungen eines Hexobarbital-Abhängigen sind Reizbarkeit, Nervosität, Händezittern, Störungen der Muskelkoordination, Verfall der Reaktions- und Artikulationsfähigkeit und sogar ein <a href="Delirium_tremens" title="Delirium tremens">Delirium tremens</a>.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Chemische_Eigenschaften">Chemische Eigenschaften</h2></div>
<p>Hexobarbital ist ein methyliertes Oxybarbiturat (<a href="Barbiturat" class="mw-redirect" title="Barbiturat">Barbiturate</a>) und eine schwache <a href="S%C3%A4ure" class="mw-redirect" title="Säure">Säure</a> mit einem Schmelzpunkt bei 145–147 °C. Wie viele Derivate der <a href="Barbiturs%C3%A4ure" title="Barbitursäure">Barbitursäure</a> kann es aufgrund seiner sauren <i>und</i> basischen Eigenschaften als <a href="Pufferl%C3%B6sung" class="mw-redirect" title="Pufferlösung">Puffersubstanz</a> in wässriger Lösung eingesetzt werden.
</p><p>Verwendet wird es häufig in Form seines <a href="Natrium" title="Natrium">Natrium</a>-Salzes (Privenal, CAS-Nummer: <span title="Untervorlage eingebunden: CASRN"></span><a rel="nofollow" class="external text" href="https://commonchemistry.cas.org/detail?cas_rn=50-09-9">50-09-9</a><span class="editoronly" style="display:none;"></span>), das besser wasserlöslich ist.
</p>
<div class="mw-heading mw-heading2"><h2 id="Einzelnachweise">Einzelnachweise</h2></div>
<ol class="references">
<li id="cite_note-1"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-1">↑</a></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.vetpharm.uzh.ch/wir/00000005/6291__F.htm">Hexobarbital</a></span> bei Vetpharm, abgerufen am 3. Dezember 2011.<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-ChemIDplus-2"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-1">b</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-2">c</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-ChemIDplus_2-3">d</a></sup></span> <span class="reference-text">Eintrag zu <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://chem.nlm.nih.gov/chemidplus/rn/56-29-1">Hexobarbital</a></span> in der <a href="ChemIDplus" title="ChemIDplus">ChemIDplus</a>-Datenbank der <a href="United_States_National_Library_of_Medicine" title="United States National Library of Medicine">United States National Library of Medicine</a> (NLM) <small>(Seite nicht mehr abrufbar<span style="display:none;" class="editoronly">, Inhalt nun verfügbar via PubChem ID <span class="wikidata-content"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://pubchem.ncbi.nlm.nih.gov/compound/3608">3608</a></span></span>)</small><span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-sigma-3"><span class="mw-cite-backlink">↑ <sup><a href="#cite_ref-sigma_3-0">a</a></sup> <sup><a href="#cite_ref-sigma_3-1">b</a></sup></span> <span class="reference-text">Datenblatt <span style="font-style:italic;"><a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/catalog/product/SIAL/H1005">Hexobarbital</a></span> bei <a href="Sigma-Aldrich" title="Sigma-Aldrich">Sigma-Aldrich</a>, abgerufen am 7. November 2016 (<a rel="nofollow" class="external text" href="https://www.sigmaaldrich.com/DE/de/sds/SIAL/H1005?userType=anonymous">PDF</a>).<span class="editoronly" style="display:none;"></span></span>
</li>
<li id="cite_note-4"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-4">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Otto_Mayrhofer" title="Otto Mayrhofer">Otto Mayrhofer</a>: <i>Gedanken zum 150. Geburtstag der Anästhesie.</i> In: <i>Der Anaesthesist.</i> Band 45, 1996, S. 881–883, hier: S. 882.</span>
</li>
<li id="cite_note-5"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-5">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Hans_Killian" title="Hans Killian">Hans Killian</a>: <i>Hinter uns steht nur der Herrgott. Sub umbra dei. Ein Chirurg erinnert sich.</i> Kindler, München 1957; hier: Lizenzausgabe als Herder-Taschenbuch (= <i>Herderbücherei.</i> Band 279). Herder, Freiburg/Basel/Wien 1975, ISBN 3-451-01779-2, S. 72 und 242 f.</span>
</li>
<li id="cite_note-6"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-6">↑</a></span> <span class="reference-text">Hellmut Weese, Walter Scharpff: <i>Evipan, ein neuartiges Einschlafmittel.</i> In: <i>Deutsche medizinische Wochenschrift.</i> Band 2, 1932, S. 1205 ff.</span>
</li>
<li id="cite_note-7"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-7">↑</a></span> <span class="reference-text">H. Orth, I. Kis: <i>Schmerzbekämpfung und Narkose.</i> In: Franz Xaver Sailer, Friedrich Wilhelm Gierhake (Hrsg.): <i>Chirurgie historisch gesehen. Anfang – Entwicklung – Differenzierung.</i> Dustri-Verlag, Deisenhofen bei München 1973, ISBN 3-87185-021-7, S. 1–32, hier: S. 16 und 26.</span>
</li>
<li id="cite_note-8"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-8">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Paul_Diepgen" title="Paul Diepgen">Paul Diepgen</a>, <a href="Heinz_Goerke" title="Heinz Goerke">Heinz Goerke</a>: <i><a href="Ludwig_Aschoff" title="Ludwig Aschoff">Aschoff</a>/Diepgen/Goerke: Kurze Übersichtstabelle zur Geschichte der Medizin.</i> 7., neubearbeitete Auflage. Springer, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1960, S. 66.</span>
</li>
<li id="cite_note-9"><span class="mw-cite-backlink"><a href="#cite_ref-9">↑</a></span> <span class="reference-text"><a href="Michael_Zimpfer" title="Michael Zimpfer">Michael Zimpfer</a>: <i>Zum 80. Geburtstag von Dr. med. univ., DDDr. med. h.c. Otto Mayerhofer-Krammel.</i> In: <i>Anästhesiologie – Intensivmedizin – Notfallmedizin – Schmerztherapie.</i> Jahrgang 36, Nr. 5, Mai 2001, S. 259–261, hier: S. 260.</span>
</li>
</ol></div><!--htdig_noindex--><div><div class="zim-footer">
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